Oscar está muito próximo de voltar ao São Paulo. Apesar de ainda faltar a assinatura do contrato, que deverá ser de 3 anos, a reportagem do Estadão confirmou que o meia de 33 anos voltará a vestir a camisa do clube que o revelou para o futebol. Mas, apesar disso, na memória do torcedor, a relação de Oscar com o time do Morumbi pode não ter sido tão agradável assim.
A saída de Oscar para o Inter em 2010 foi turbulenta e envolta de polêmicas, com o jogador inclusive tendo de acionar a Justiça em busca dos seus direitos. O imbróglio teve seu fim apenas em 2012, com um acordo em que o time do Rio Grande do Sul teve de pagar R$ 15 milhões para o clube paulista. Agora, 12 anos depois, ele garante que está tudo resolvido e, ao lado da sua família, foi convencido de voltar a defender o São Paulo é uma boa decisão em sua carreira.
Oscar chegou ao São Paulo em 2004 quando tinha apenas 13 anos. Inicialmente, passou a integrar a equipe de futsal. Seu talento foi reconhecido e em 2008, com 16 anos, foi promovido à equipe principal. Na ocasião, fez parte do elenco que conquistou o Campeonato Brasileiro, fechando o tricampeonato tricolor, somando-se aos títulos de 2006 e 2007. Neste período, foi convocado algumas vezes também para categorias de base da seleção brasileira.
Em 2008, disputou apenas uma partida oficial. Entretanto, sempre foi visto como muito promissor nos bastidores do clube do Morumbi. Na temporada seguinte, em 2009, teve mais oportunidade e apareceu em 13 compromissos da equipe profissional. Porém, foi justamente neste ano que os bastidores ficaram mais tensos.
No fim de 2009, representantes de Oscar foram à Justiça mover uma ação contra o São Paulo. Os advogados alegavam que o jovem meia, então com apenas 16 anos, tinha sido coagido a assinar um contrato de cinco anos, o que seria proibido pela Fifa em razão da sua pouca idade na época. O jogador conseguiu sua liberação e em junho de 2010 foi anunciado como novo reforço do Inter.
Em Porto Alegre, não teve o espaço esperado no time principal e acabou sendo enviado para a equipe sub-23. Conseguiu notoriedade e chegou a fazer parte do plantel que disputou o Mundial de Clubes da Fifa. Em 2011, firmou-se como uma peça chave no meio de campo colocado ao lado de D'Alessandro. No ano seguinte, atraiu ainda mais os holofotes, chegou à seleção brasileira e despertou o interesse de clubes do exterior.
Oscar foi negociado junto ao Chelsea em 2012 como a venda mais cara do futebol brasileiro até então. Mas, antes disso, Em março do mesmo ano, o Tribunal Regional do Trabalho de São Paulo emitiu uma decisão de que o contrato do meia com o São Paulo fosse reativado, o que aconteceu tão brevemente. Em abril, o Tribunal Superior do Trabalho (TST) determinou uma liminar a favor de Oscar, tornado-o livre no mercado.
Em 30 de maio de 2012, São Paulo e Inter chegaram a um acordo. O Colorado pagou R$ 15 milhões ao time tricolor para finalmente rescindir o contrato do atleta. Não demorou muito para que o jogador fizesse as malas em saísse do Brasil. Em junho do mesmo ano, ele chegou a Londres e assinou com o Chelsea. Os valores foram de cerca de 25 milhões de libras (R$ 79 milhões na época).